Cal Weaver một người đàn ông “mẫu mực” đang có một công việc trong mơ, gia đình tuyệt vời. Nhưng rồi Cal phát hiện vợ mình, Emily, phản bội và muốn ly hôn, cuộc sống “hoàn hảo” của anh nhanh chóng sụp đổ. Ở trong một thế giới độc thân mà Cal chưa hề bước vào từ hơn 20 năm nay, mọi việc trở nên tồi tệ hơn với anh. Mọi chuyện thay đổi khi Cal gặp gã trai sành sỏi Jacob. Jacob bắt Cal thay đổi mọi thứ liên quan tới vẻ ngoài của mình để sống đúng với "bản chất đàn ông", thay vì mất thời gian than vãn về mối quan hệ đã mất. Nhưng cả hai không biết mình còn nhiều mối liên hệ hơn thế...