Bộ phim "Southside with You" như một cuốn hồi ký sinh động những năm tháng tuổi trẻ cùng câu chuyện tình yêu của vợ chồng Tổng thống Obama. Câu chuyện bắt đầu từ chuyện tình của cả hai ở miền Nam nước Mỹ vào mùa hè 1989 – thời điểm Barack còn đang là sinh viên Luật Đại học Harvard và Michelle vừa mới đặt chân tới Sidley Austin, thực tập ở Chicago. Họ đã gặp nhau, cùng nhau trải qua những ngày lãng mạn đi ăn kem, đi dạo và chơi đùa cùng nhau như những người bạn trước khi Michelle nhận lời hẹn hò chính thức.